Mauricio,
Depende do que diz a legislação municipal. Aqui em SP tem regras para plantar na calçada. Não pode ficar no meio da calçada de forma que impeça ou dificulte a passage de um cadeirante.
É preciso plantar, o mundo precisa disso, mas veja quais as arvores certas; às vezes as raízes são são fortes que quebram a calçada e as pessoas correm riscos de sofrer acidente.
Olá, não é necessário autorização, você pode plantar quanto e onde quiser desde que siga as regras dispostas pelo Código de Posturas da sua cidade (porte das espécies, localização na calçada...).